1938年10月，孟小冬在北平正式拜余叔岩为师。入门以后，小冬悉心侍奉师父，并且严格按照师父的要求，在这五年的深造期间，基本停止了演出。期间余叔岩几次手术，小冬更是不离左右，亲如骨肉。最后她终成余氏衣钵的唯一杰出传人。1943年余叔岩去世，孟小冬心灰意冷。她无心唱戏，当时北平正处敌伪政权时期，小冬乃以“为师心丧三年”为由，谢绝歌场，隐居不出。直到抗战胜利，日本投降，方与程砚秋合作，通过广播电台向全国播唱《武家坡》以示庆祝。

同居没有名分

而杜月笙那头，1937年由于日寇来势凶猛，淞沪防线于当年11月12日全线崩溃，日军占领了上海。半个月后，杜月笙摆脱了日军的威逼，逃离上海，流亡香港。不久，姚玉兰和几个子女亦先后到达香港。1941年太平洋战争爆发，香港被日军占领。这时杜月笙刚好飞往重庆向老蒋汇报工作。随后香港沦陷，无法复返，杜月笙从此困居重庆。一个多月后，姚玉兰及子女等也辗转千里，由港安全到达重庆。这一呆就是三年多。

1945年杜月笙回到了阔别已久的上海老巢，这时姚玉兰和几个子女还都留在重庆，一时还回不来。他突然想起北平的孟小冬，时隔多年不见，她现在可好？想到这里，他赶紧让总账房黄国栋写封挂号快信，叫她速来上海。孟小冬从北平来到“18层楼”公寓706号时，杜月笙已等候多时。如今的孟小冬，年已快四十，由于常年嗜食鸦片，加之经常生病，身体欠安，脸带烟容，显得消瘦，但依然还是那样年轻。杜月笙顾不上寒暄，一把将小冬拉进怀抱……

从此，杜月笙和孟小冬半公开地过起了同居生活。1946年春末，姚玉兰拖着几个儿女，回到了上海。姚玉兰回到上海后见老杜有了小冬，竟和她像陌生人似的爱理不理的了，十分伤心。孟小冬看在眼里，便决定向杜月笙告辞，借口老母年迈放心不下，暂时回北平住一段时期。

义演破镜难圆

1947年8月30日是杜月笙60岁生日，当时，恰巧两广、四川、苏北等地发生水灾。杜月笙决定来个祝寿赈灾义演，将演出收入全部用来救灾，而义演的一切费用由自己承担。杜月笙最为关心和日夜思念的是孟小冬这次能不能来。

小冬到沪后，为了便于排戏，即寓华格臬路杜公馆。按预定计划，演出从9月3日到7日，为期5天。但因南北名伶荟萃，特别是梅兰芳抗战期间蓄须明志，已快10年未登台；孟小冬更是观众渴望已久的余派嫡传，有不少外地戏迷远至平、津、川、湘，甚至香港、台湾的观众，闻讯乘坐飞机赶来观赏，戏票不够分配，黑市票翻了几倍，还是一票难求。为满足观众要求，这样才决定大部分戏码连演两天，一共演了10天。

9月7日晚，各界人士赠送给孟小冬的花篮排在戏院门前的牛庄路上，足有1华里长。孟小冬两场《搜孤救孤》的演出，征服了成千上万的观（听）众，被内外行人一致誉为前所未有的“广陵绝响”。一出余派名剧，被孟小冬演唱得近乎完美无瑕，无疵可剔。小冬演出那两天，很多参加祝寿演出的名演员都站在后台，屏息静听。

不过人们没有见到梅兰芳在现场看戏。事后他的管事姚玉芙透露说，梅先生在家听了两天电台的转播。现今广为流传的孟小冬这出戏的录音，就是那时用钢丝录下的。孟小冬真可谓是不鸣则已，一鸣惊人了。也正因如此，才最终奠定了其不可动摇的“冬皇”地位。但这次竟是她最后一次与观众的见面，成了“后会无期”的绝唱了。

孟小冬这次来参加义演时，曾想到梅兰芳就住在上海，也一定会登台，开始有些顾虑。万一被派到一个戏里，或即使同台不同戏，也会抬头不见低头见，总感到某些不便。但杜月笙毕竟老于世故，似乎早就考虑在先了，把他俩的戏码岔开，10天戏中，两人分演大轴，梅8天，孟2天，并不见面。

偏偏有些小报上流言蜚语，乱出主意，希望梅、孟合作《四郎探母》或《武家坡》一类的“对儿戏”，企图通过戏台上的阴阳颠倒，融化感情，使二人重温旧梦，以达到台下的破镜重圆。这件事弄得梅兰芳和孟小冬乃至杜月笙都很狼狈。

不过，以梅之持重、孟之孤傲，他们不会被那些小报或其他什么人牵着鼻子走。事实上也是如此，梅兰芳先后登台各演4天，孟小冬推说自己无戏，不去戏院；中间两天轮到孟小冬出台，梅也同样避开，于马思南路寓所听电台实况转播。每晚散戏后固定在南洋桥金府的夜宴，孟也未出席。

这样，梅孟非但台上未遇，台下也未曾见过。就连最后一天杜月笙亲自参加的全体合影，因有梅在场，孟也推托疲劳而辞谢了。对孟来说，也许是她早已淡薄了人间男女之情，不愿意再重建那种徒有虚名、明夸暗弃的表面上的爱情。

战后颠沛流离