他们利用圣杯系统召唤了七名从者（黑方），而时钟塔利用了大圣杯的“非常时期机制”，另外召唤了另一派别的七名从者（红方）。同时由于这次圣杯战争有些不正常之处，圣杯本身也召唤了一名特殊职阶的从者ruler。

黑方本来早已布置好了以七名servant为中心，让人造人和魔偶组成的大军迎击魔术协会的策略，但是一开始就发生了意外——

saber齐格飞在rider阿斯托尔福的鼓动下，将自己的心脏送给了一个人造人；assassin开膛手杰克杀了召唤自己的御主。

齐格飞是个屠龙英雄，因沐浴了龙血得到了不死身，一生以完成他人的诉求度过，最后因有人希望他死，为了实现那个诉求抱憾而亡。他抱着生前无法实现的愿望参加圣杯大战，为的就是以自己的意志实现一个他人的愿望。结果就是实现了一个有着求生欲的人造人的愿望而已。

本次圣杯大战的裁定者，ruler贞德·达尔克（将奥尔良从百年战争中解放出来的法国英雄，天主教圣人）对此也给予认可。虽然黑方为了补充战力打算以红方有与ruler为敌为由招揽贞德，但贞德显然是不会答应的。

开膛手杰克与原本应当作为召唤献祭的女子进行了契约，打算杀掉其他所有势力，还因master没有资质而到处捕杀一般人获取魔力。尤格多米雷尼亚和魔术协会都为此焦头烂额。

黑方在自认为不利的情况下，与魔术协会开战，本来主场作战，加上各方面因素，尤格多米雷尼亚并无劣势，但是战况突然就急转直下了——

红方的assassin赛米拉米斯，乘坐巨大的空中要塞来到大圣杯上空，将大圣杯盗走了。

虽然黑方也出动人手追上去了，但是——

赛米拉米斯，是古代亚述帝国的女王，世界最古的毒杀者，拥有能兼具assassin和caster职阶技能的极稀有技能“双重召唤（doublesummon）”，在她以职阶能力作成的阵地内，黑方吃了大亏。

最后，红方以仅仅损失一个berserker的代价，使得黑方的berserker弗兰肯斯坦灭了；rider的御主也死了；黑方的lancer弗拉德三世及其御主——尤格多米雷尼亚的当家也双双被击破了；黑之caster叛变，杀了自己的御主，哪怕黑之caster最后被反杀，也给黑方带来了极大麻烦；损失的人造人和魔偶超过八成。

不过黑方的失败，除了以上外因，还有一个内因——